le classi relative alle jsp (o cmq servlet) stanno sotto Web-inf/classes/tuoPackage

il classpath non c'entra con dove devono risiedere le classi, è solo una indicazione al compilatore in cui dici dove (i preferenza) andare a cercare le classi al momento della compilazione

Ad esempio: metti le classi in una cartella, c:\progetti\mioProgetto
Se inserisci nel classpath il percorso di quella cartella, il compilatore andrà a cercare per prima cosa all'interno di quella cartella

I file, poi, se ti servono nello sviluppo delle pagine jsp, le sposti nella famosa WEB-INF...

Se fai il furbo, invece, puoi settare il classpath in modo che punti direttamente alla WEB-INF, e così non hai lo svantaggio di dover spostare a manina i file