E' indifferente, dipende solo dai tuoi gusti.
Io ho installato la versione inglese di Visual Studio .NET Enterprise Architect.
Avrei potuto installare anche quella italiana, ma ho scelta la versione in lingua originale dato che gli eventuali Service Pack sono sempre disponibili prima in inglese e poi nelle altre lingue (l'italiano viene sempre molto dopo.....).
Se puoi usa Win2000 Server in italiano.
Molte parti dei servizi sono meglio comprensibili, te lo assicuro.