mi dite almeno se questo ha senso?
no, perchè non fuziona.

codice:
 Private Sub DGCertificazioni_ItemDataBound(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Web.UI.WebControls.DataGridItemEventArgs) Handles DGCertificazioni.ItemDataBound
        Dim Indice
        Dim Check As New CheckBox()

        For Each Indice In MioArray
            'For Indice = 1 To MioArray.Count
            Check.ID = Indice
            If e.Item.Cells(0).Text = CStr(MioArray(Indice)) Then
                Check.Checked = True
                e.Item.Cells(1).Controls.Add(Check)
            Else
                Check.Checked = False
                e.Item.Cells(1).Controls.Add(Check)
            End If
        Next

    End Sub