sinceramente non so dirti se in fase di aggiornamento la cartella del plugin viene riscritta del tutto e quindi addio file custom, se così non è allora mi vien da pensare al nome di qusto file, cioè se è un file customizzato ma appartenente al plugin allora il problema da te riscontrato è "normale".
Comunque, in entrambi i casi ci si può tutelare in fase di upgrade tenendo da parte sempre l'ultimo plugin che stiamo utilizzando per poter fare un eventuale downgrade, soprattutto quando si apportano modifiche
ciao