Non so se con Javascript si possa fare, ma la vedo difficile, bisognerebbe sapere la larghezza di ogni singolo carattere relativamente al font e dimensione scelti (caratteri che a parte per i font monospaced hanno larghezze diverse per caratteri diversi) e quindi fare il calcolo per ogni testo da inserire.
Prova a chiedere nella sezione Javascript per avere conferma o smentita.