Eh sì, perché sebbene avresti N oggetti ImageIcon, essi fanno riferimento allo stesso oggetto Image che "flushato" (scusa l'italianizzazione) è sì aggiornato con il contenuto del file ma .... comunque unico!
Quindi il 3) non ti è utile. A te serve tenere in memoria oggetti Image distinti. Quindi o 1) o 2).