chiaro che se l'immagine è larga 2000px e tu la restringi a 500px, il quadrato che vai a tagliare (100x100) in realtà dovrebbe tagliare un 400x400 e poi fare il resize di quello a 100 (di larghezza)... Quindi o impedisci alla gente di mettere immagini troppo grandi (che ne so, limiti a 1024x768), oppure devi tenere conto del "resize" che sei costretto a fare per permettere all'utente di visualizzare l'immagine... altrimenti cerchi un altro componente jquery che invece di farti disegnare il quadrato di taglio, usi una "maschera" posta sopra l'immagine (in tal modo, l'immagine può essere grande anche 2 milioni di pixel, ma tu solo la maschera visualizza) e l'utente sposta l'immagine all'interno della maschera...

boh