Sulle questioni tecniche non so darti informazioni. Forse ti conviene chiedere nel forum specifico per i server Windows: http://forum.html.it/forum/forumdisplay.php?forumid=37
Per quanto riguarda le questioni strettamente SEO, modificare le URL di tutte le pagine indicizzate di un sito è un'operazione delicata: un eventuale errore nella procedura può portare a cali drastici del traffico. Viceversa, se tutto è fatto nel modo giusto, l'operazione dovrebbe essere indolore.
Quello che conta, in sostanza, è che ogni URL del vecchio tipo (ovvero quelle dinamiche) faccia un redirect 301 (permanent) sulla corrispondente nuova (quella statica), pagina per pagina. Se questa regola è rispettata sarà possibile recuperare ogni visita verso le vecchie URL, permettere ai motori di aggiornare le pagine indicizzate e recuperare anche l'effetto dei link esterni verso la pagine del sito.