Salve,

con questo codice

Codice PHP:
<?php
error_reporting(E_ALL);
ini_set('display_errors', true);

$db = new PDO('mysql:dbname=prodotti;host=localhost', 'root', 'root');

if (isset($_POST['submit'])):

    $nome        = $_POST['nome'];
    $descrizione = $_POST['descrizione'];
    $prezzo      = $_POST['prezzo'];

  $new_post = "INSERT INTO `prodotti` ( `nome`, `descrizione`, `prezzo`) VALUES (?, ?, ?)";
  $stmt = $db->prepare($new_post);
  $stmt->execute(array($nome, $descrizione, $prezzo));

  $new_post_id = $db->lastInsertId();

  // now start processing the images
  $image_sql = "INSERT INTO `immagini` (`id_prodotto`, `nome_immagine`) VALUES (?, ?)";
  $stmt = $db->prepare($image_sql);
  
  for ($i = 1; $i <= 2; $i++) {

// you need to add some code to validate, move and rename the files
ini_set("memory_limit","256M");

if(isset($_FILES['immagine1'])){
$imagename = $_FILES['immagine1']['name'];
$source = $_FILES['immagine1']['tmp_name'];
$target = "../../img/prodotti/".$imagename;
move_uploaded_file($source, $target);

$imagepath = $imagename;
$save = "../../img/prodotti/" . $imagepath; // questo è il nuovo file che salvi
$file = "../../img/prodotti/" . $imagepath; // questo è il file originale

list($width, $height) = getimagesize($file); 

$modwidth = 1024; // dimensione immagine grande

$diff = $width / $modwidth;

$modheight = $height / $diff; 
$tn = imagecreatetruecolor($modwidth, $modheight); 
$image = imagecreatefromjpeg($file) ; 
imagecopyresampled($tn, $image, 0, 0, 0, 0, $modwidth, $modheight, $width, $height); 

imagejpeg($tn, $save, 90); 

$save = "../../img/prodotti/miniatura-" . $imagepath; // questo è il nuovo file che salvi
$file = "../../img/prodotti/" . $imagepath; // questo è il file originale

  list($width, $height) = getimagesize($file); 
  $max_w = 150; 
  $max_h = 113; 

  // area utile e offset 
  if ($width>$height*$max_w/$max_h) { 
    $a_h = $height; 
    $a_w = $a_h*$max_w/$max_h; 
    $delta_x = floor(($width-$a_w)/2);  
    $delta_y = 0; 
  }
  else {
    $a_w = $width; 
    $a_h = $a_w*$max_h/$max_w; 
    $delta_x = 0;  
    $delta_y = floor(($height-$a_h)/2);  
  }

$tn = imagecreatetruecolor($max_w, $max_h); 
$image = imagecreatefromjpeg($file);
imagecopyresampled($tn, $image, 0, 0, $delta_x, $delta_y, $max_w, $max_h, $a_w, $a_h); 

imagejpeg($tn, $save, 90);
  }

if(isset($_FILES['immagine2'])){
$imagename = $_FILES['immagine2']['name'];
$source = $_FILES['immagine2']['tmp_name'];
$target = "../../img/prodotti/".$imagename;
move_uploaded_file($source, $target);

$imagepath = $imagename;
$save = "../../img/prodotti/" . $imagepath; // questo è il nuovo file che salvi
$file = "../../img/prodotti/" . $imagepath; // questo è il file originale

list($width, $height) = getimagesize($file); 

$modwidth = 1024; // dimensione immagine grande

$diff = $width / $modwidth;

$modheight = $height / $diff; 
$tn = imagecreatetruecolor($modwidth, $modheight); 
$image = imagecreatefromjpeg($file) ; 
imagecopyresampled($tn, $image, 0, 0, 0, 0, $modwidth, $modheight, $width, $height); 

imagejpeg($tn, $save, 90); 

$save = "../../img/prodotti/miniatura-" . $imagepath; // questo è il nuovo file che salvi
$file = "../../img/prodotti/" . $imagepath; // questo è il file originale

  list($width, $height) = getimagesize($file); 
  $max_w = 150; 
  $max_h = 113; 

  // area utile e offset 
  if ($width>$height*$max_w/$max_h) { 
    $a_h = $height; 
    $a_w = $a_h*$max_w/$max_h; 
    $delta_x = floor(($width-$a_w)/2);  
    $delta_y = 0; 
  }
  else {
    $a_w = $width; 
    $a_h = $a_w*$max_h/$max_w; 
    $delta_x = 0;  
    $delta_y = floor(($height-$a_h)/2);  
  }

$tn = imagecreatetruecolor($max_w, $max_h); 
$image = imagecreatefromjpeg($file);
imagecopyresampled($tn, $image, 0, 0, $delta_x, $delta_y, $max_w, $max_h, $a_w, $a_h); 

imagejpeg($tn, $save, 90);
  }

   // add the files to the db
   $file_name = $_FILES['immagine1']['name'];
   $stmt->execute(array($new_post_id, $file_name));
   $file_name = $_FILES['immagine2']['name'];
   $stmt->execute(array($new_post_id, $file_name));

  }

    if (@mysql_query($sql)) {
  echo "<script>alert('Inserimento eseguito con successo.');</script>"; 
  echo "<script>document.location='../menu_amministrazione.php'</script>";
    } else {
  echo "<script>alert('Impossibile eseguire l'inserimento.');</script>"; 
  echo "<script>document.location='../menu_amministrazione.php'</script>";
    }
?>
<?php
  else:
?>
<!DOCTYPE html PUBLIC "-//W3C//DTD XHTML 1.0 Transitional//EN" "http://www.w3.org/TR/xhtml1/DTD/xhtml1-transitional.dtd">
<html xmlns="http://www.w3.org/1999/xhtml">
<head>
<meta http-equiv="Content-Type" content="text/html; charset=UTF-8" />
<title>Prodotti - Inserisci</title>
<link href="../stile.css" rel="stylesheet" type="text/css" />
<script type="text/javascript">
function validateForm()
{
var x=document.forms["modulo_inserisci"]["nome"].value;
if (x==null || x=="")
  {
  alert("Inserisci il nome.");
  return false;
  }
var x=document.forms["modulo_inserisci"]["descrizione"].value;
if (x==null || x=="")
  {
  alert("Inserisci la descrizione.");
  return false;
  }
var x=document.forms["modulo_inserisci"]["prezzo"].value;
if (x==null || x=="")
  {
  alert("Inserisci il prezzo.");
  return false;
  }
var x=document.forms["modulo_inserisci"]["immagine1"].value;
if (x==null || x=="")
  {
  alert("Seleziona l'immagine 01 da caricare.");
  return false;
  }
var x=document.forms["modulo_inserisci"]["immagine2"].value;
if (x==null || x=="")
  {
  alert("Seleziona l'immagine 02da caricare.");
  return false;
  }
}
</script>
</head>

<body>
<table width="980" border="0" align="center" cellpadding="1" cellspacing="2" class="border">
  <tr>
    <td height="20" colspan="2" align="right" id="voce"><a href="../menu_amministrazione.php">Home</a> - <a href="../logout.php">Logout</a></td>
  </tr>
  <tr>
    <td height="68" colspan="2"><img src="../immagini/header.jpg" width="980" height="100" alt="logo" /></td>
  </tr>  
  <form action="" method="post" enctype="multipart/form-data" name="modulo_inserisci" id="modulo_inserisci" onsubmit="return validateForm()">
    <tr>
      <td colspan="2" valign="middle"><table width="100%" border="0">
        <tr>
          <td><table width="100%" border="0" cellspacing="0">
              <tr>
                <td colspan="2" id="intestazione"><div align="center">Prodotti - Inserisci</div></td>
              </tr>
              <tr>
                <td colspan="2"><br /></td>
                </tr>
              <tr>
                <td width="50%" colspan="1" id="voce" style="font-weight:bold"><div align="right">Nome:&nbsp;</div></td>
                <td width="50%" id="voce"><div align="left"><input name="nome" type="text" id="nome" /></div></td>
              </tr>
              <tr>
                <td width="50%" colspan="1" id="voce" style="font-weight:bold"><div align="right">Descrizione:&nbsp;</div></td>
                <td width="50%" id="voce"><div align="left"><textarea name="descrizione" id="descrizione" cols="25" rows="10"></textarea></div></td>
              </tr>
              <tr>
                <td width="50%" colspan="1" id="voce" style="font-weight:bold"><div align="right">Prezzo:&nbsp;</div></td>
                <td width="50%" id="voce"><div align="left"><input name="prezzo" type="text" id="prezzo" /></div></td>
              </tr>
              <tr>
                <td width="50%" colspan="1" id="voce" style="font-weight:bold"><div align="right">Immagine 01:&nbsp;</div></td>
                <td width="50%" id="voce"><input name="immagine1" id="immagine" size="30" type="file" /></div></td>
              </tr>
              <tr>
                <td width="50%" colspan="1" id="voce" style="font-weight:bold"><div align="right">Immagine 02:&nbsp;</div></td>
                <td width="50%" id="voce"><input name="immagine2" id="immagine" size="30" type="file" /></div></td>
              </tr>
              <tr>
                <td width="50%" colspan="1" id="voce" style="font-weight:bold"><div align="right"></div></td>
                <td width="50%" id="voce"><div align="left">&lt;br /&gt; = A capo</div></td>
              </tr>
              <tr>
                <td colspan="2"><br /></td>
              </tr>
              <tr>
                <td colspan="2"><div align="center"><input name="submit" type="submit" id="button_ok" value="Invia" /></div></td>
              </tr>
          </table></td>
        </tr>
      </table>
      </td>
    </tr>
  </form>
  <tr>
    <td height="6" colspan="2" bgcolor="#000000"></td>
  </tr>
</table>
</body>
</html>
<?php endif; ?>
Finalmente riesco a fare un upload multiplo con lo stesso form, ma ho 2 problemi, il primo è che nel DB mi scrive doppio il record delle immagini che carico, quindi 2 immagini, mi ritrovo con 4 record, 2 riferiti all'immagine 01, e 2 riferiti all'immagine 02, dov'è secondo voi l'errore nel codice?

Altra cosa, attualmente i file che carico mantengono il nome originale, io invece vorrei rinominarli sia nella directory che nel DB, inserendo all'interno del nome l'"id_prodotto", come faccio nel momento dell'upload a pescarlo, inserirlo nel nome file e nel DB?