Deploy intelligente di un progetto java

[andbin]

Mi chiedo ma se io avessi 2 file di configurazione, uno per la versione online ed 1 per la versione il locale del sito come faccio??

Innanzitutto dipende da cosa intendi esattamente per file di "configurazione" (file .properties di Java? file XML?), poi da chi e come li carica e con quale criterio (es. "cercare in classpath unaDir/xyz.properties").
A seconda degli approcci, si possono studiare meccanismi che permettono, in locale, di fare un "override" della configurazione. Esempio: prima di cercare in classpath unaDir/xyz.properties verificare se esiste una variabile di ambiente es. MY_LOCAL_CONF che contiene il pathname completo ad un file di properties da usare.

I file che carico sul server, vengono messi nella Root del progetto; ogni volta che verrebbe fatto il deploy questi file verrebbero cancellati giusto??

Dipende come fai il deploy, se con FTP o altro, se (almeno per quanto riguarda Java) fai il deploy di un war completo o dei file "sfusi" e ad esempio se usi un tool per FTP se usi un meccanismo di "sincronizzazione" o è solo un "update" e basta.