Deploy intelligente di un progetto java

[andbin]

Diciamo che il file di configurazione è scritto in java con variabili statiche

Cioè? Hai "cablato" le configurazioni in un sorgente?

Mentre per il Deploy da FTP viene fatto tramite filezilla proprio come avviene per il PHP e poi viene restartato il server?

Un server non si riavvia per intero solo perché hai aggiornato dei file tramite FTP. Tomcat è abbastanza intelligente da monitorare ad esempio le pagine JSP, se ne aggiorni una lui poi la ritrasforma in servlet.
Se invece vuoi aggiornare classi java o librerie, generalmente è meglio stoppare Tomcat, aggiornare e riavviarlo (io perlomeno faccio così).

Sto pensando ma salvare i file importati in una cartella esterna al progetto sarebbe una buona idea?

Se intendi una cartella che non sia sotto la context-root della applicazione ... beh, sì, in generale è meglio.