ciao,
quello che chiedi è una verifica delle dimensioni di un div che è una prerogativa degli script lato client quali javascript.
Per fare una cosa fatta bene potresti usare javascript per rilevare la dimensione del box di destra. Fatto questo, sempre in javascript, fai una chiamata Ajax, ad una pagina php, per aggiungere tanti banner quanti te ne servono.

Quindi ti consiglio di farti spostare sul forum javascript