A titolo informativo, nel caso qualcuno ne avesse bisogno, per risolvere il problema attualmente l'unico modo che ho trovato è stato quello di impostare la compatibilità degli eseguibili di Outlook, Word, etc. a "Windows XP Service Pack 3".

In questo modo il problema non si presenta e la finestra per la selezione dei file viene visualizzata immediatamente...sinceramente ancora non ho capito il perché, ma così funziona tutto.