Nel manifest dovrai avere una riga del tipo:
Class-Path: libs/itextpdf-X.Y.Z.jar
Ovviamente puoi rinominare il jar togliendo la versione (sconsigliato comunque) o cambiare il path.
Se usi libs/ vuol solo poi dire che nella (qualunque) directory dove hai ProgettoJava.jar, dovrai avere questa libs con dentro il jar.
Ah, so che di iText quello non è l'unico jar, ce n'è uno per il "pdfa" e uno di "xtra", verifica se ti servono oppure no. Più path nell'attributo Class-Path vanno separati semplicemente con spazio (e occhio alla limitazione "pignola" dei 72 caratteri per riga).