Premessa: alla JVM alla fin fine non interessa sapere se ci sono 2, 3, 4 ... jar ... alla JVM basta che le classi/risorse siano rintracciabili per cui dato un nome completamente "qualificato", i nomi di package si "riflettono" in nomi di cartelle e il percorso viene cercato lungo il classpath.
Quindi tecnicamente basterebbe avere un unico jar che contiene tutti i package e le classi/risorse necessarie. Il punto è che o lo fai tu a mano o con un tuo scriptino (non è difficile ma è da fare facendo un po' di attenzione per evitare di perdere/sballare la struttura) oppure lo fa l'IDE. Con Eclipse mi pare ci sia un plugin (non l'ho mai usato, onestamente ...) per un "Fat jar". Con NetBeans non ho idea ...
Le problematiche dell'avere un unico jar però sono almeno 3:
1) Questioni di "licenza", l'autore della libreria potrebbe non gradire questo.
2) Questioni di aggiornamento. Se i jar fossero "sciolti" e senza versione, solo es. itextpdf.jar, potresti aggiornare un singolo jar con un'altra versione facilmente.
3) Perdi la informazione "a vista" di quali jar/versioni hai delle librerie.
Sì, in generale è sempre così.