Sì, si può fare così.
- fai fare l'upload
- appena il file arriva sul server, in una tabella inserisci: nome file, timestamp corrente, flag 0 (indica che ancora non è stato usato)
- se tutta la procedura viene portata a termine metti a 1 il flag (indica che il file va effettivamente usato)
- una volta al giorno, o quando ti pare, fai partire uno script che cancella tutti i file più vecchi di 24 ore e con flag 0 (vuol dire che si riferiscono ad operazioni non portate a termine)