Risolto con un banalissimo codice, tuttavia inserendo un counter (Letture), quindi codice "inutile" in più, nel timer.

codice:
If TimerLeggeHH.Enabled Then

Debug.Print("Attendo 2 letture")

Letture = 0

Do Until Letture >= 2

Application.DoEvents()

Loop

EndIf

Resta la curiosità di capire perché uno Sleep blocca un Timer di Server...