Hai un db ? Se non lo hai dovresti farlo e salvare via via i file su db magari 2 campi id e nomeFile .
Poi recuperi l'id + vecchio con
codice:
SELECT * FROM tabella_file
ORDER BY id ASC
LIMIT 1;
Poi lo cancelli dal db con
codice:
DELETE FROM tabella_file
WHERE id=id_recuperato_dal_select;
e lo cancelli fisicamente con

codice:
unlink(nomeFile_recuperato_dal_select)