Hai un db ? Se non lo hai dovresti farlo e salvare via via i file su db magari 2 campi id e nomeFile .
Poi recuperi l'id + vecchio con
Poi lo cancelli dal db concodice:SELECT * FROM tabella_file ORDER BY id ASC LIMIT 1;
e lo cancelli fisicamente concodice:DELETE FROM tabella_file WHERE id=id_recuperato_dal_select;
codice:unlink(nomeFile_recuperato_dal_select)