java.lang.NegativeArraySizeException

[andbin]

OutputStream out = s.getOutputStream();
byte [] richiestaInvio = new byte [1000];
richiestaInvio = cipher.doFinal(richiesta.getBytes());
out.write(richiestaInvio);
out.close();

Nota che qui il new byte [1000]; non serve a nulla. Il doFinal fornisce un nuovo array la cui lunghezza dipende principalmente da cosa c'è in quel richiesta !

E dato che immagino sia un String, tieni sempre a mente le questioni sui charset quando si passa tra String e byte[].