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Uhm, sul mantenere le proporzioni non c'è niente da capire, basta moltiplicare/dividere entrambi i lati per lo stesso fattore quando si determinano le "nuove" altezza e larghezza.

Per l'"inventarsi" i pixel, è vero che esistono algoritmi sofisticati, ma una normale interpolazione lineare non è complessa da scrivere - quantomeno in maniera naïf (anche se sono sicuro che VB.NET già fornisca qualcosa a tal proposito).
Ora per curiosità ho provato a Googlare: "Vb.net Image scaling" e ci sono un pò di risultati anche se effettivamente non so se qualcuno fa esattamente quello di cui stiamo parlando...

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Puoi leggerti una panoramica sull'argomento qui.
Peccato sia inglese (in quanto è un bel malloppo) però ho letto qualcosa ed è veramente molto interessante e completo..

Ad ogni modo il tool che ho provato io ottenendo ottimi risultati è: https://imageresizer.codeplex.com/
Mi piacerebbe crearmi una mia versione, avete qualcosa da cui potrei partire parlando di Vb.Net o anche C# visto che sono quasi identici? Non ne ho un vero e proprio bisogno però appunto per far pratica