Per l'url path usa il rewriterule nel htaccess, tipo
codice:
RewriteRule ^/u/(.*)$ url.php?open=$1
Per generarlo fai una cosa di questo tipo
Codice PHP:
do{
 $token = genera_token();
}while($db->esiste_token($token));
$db->salva_url($url,$token); 
Dove token sarebbe poi la variabile che fa da id nell'url corto

Alla fine l'url sarà così http://miosito.com/u/tokenid