Non ci avevo fatto caso... ma il server non deve leggere da un File, ma dalla DatagramSocket. Quindi non può usare FileInputStream (né ha alcun senso usarlo).

I dati non li ricevi da un FileInputStream (il client sì, perchè ha a disposizione il file originario), ma dalla DatagramSocket, che è l'unico punto di "contatto" tra il client ed il server.


Sul client:
Leggi dal FileInputStream e scrivi sulla DatagramSocket

Sul server:
Leggi dalla DatagramSocket e scrivi sul FileOutputStream.


Ciao.