Il mio era un ragionamento generale. Ora stai specificando alcuni parametri che in parte aiutano e in parte complicano le cose.

Ma se insisti a voler posizionare, non arrivi ad una soluzione. Dimentica l'attributo position.
Eventualmente puoi usare position:relative nel blocco che contiene gli altri elementi posizionati dal JS.

header non può avere altezza definita, l'altezza è definita dalla quantità di testo all'interno.
Non e` un problema. Pero` allora non poi definire height neppure nei due blocchi affiancati, che di conseguenza dovranno avere overflow:auto (o simile).

#rightcol ha 420px larghezza fissa, non so se può essere utile
Allora non devi mettere il float al #content, ma un margin-right di 420px (o forse qualcosa in piu`)

#rightcol deve finire alla fine della pagina
Questo non si puo` fare (cosa succede se uno dei due e` piu` corto dell'altezza del body?). Si possono pero` usare le false colonne (da applicare al <body>) per simularne l'effetto.

avendo height:100%
Questo e` un errore.

dare overflow:hidden al body non mi sembra il caso..
Non serve, infatti; ma deve avere height:100% (o forse 99.9%), altrimenti compare lo scroll. L'overflow:hidden era per evitare la barra di scroll se per caso il body sfora di uno o due px