Ciao, dovresti specificare l'attributo value sulle option, il quale sarà restituito dal metodo val().
Per aggiornare automaticamente puoi usare il gestore di evento change().

Posto un esempio da cui puoi prendere spunto:
codice:
<!DOCTYPE HTML>
<html>
  <head>
    <title>Esempio</title>
    <meta charset="utf-8">
    <script src="http://code.jquery.com/jquery-latest.min.js"></script>
    <script type="text/javascript">
      $(function(){
        $("#orario").change(function(){
          $("#id_checkbox").prop("checked", $(this).val()==3)
        });
      })
    </script>
  </head>
  <body>
    <select id="orario">          
      <option value="1">Mattina</option>
      <option value="2">Pomeriggio</option>
      <option value="3">Sera</option>
    </select>
    <input type="checkbox" id="id_checkbox">
  </body>
</html>