Forse non ho completato bene il mio pensiero.
Si tratta di effettuare l'upload di una serie di immagini create, ad esempio con Photoshop, pochi minuti prima di effettuare l'upload.
Con la versione "normale" utilizzo una serie di
<INPUT TYPE="FILE" NAME="NomeFile1">
<INPUT TYPE="FILE" NAME="NomeFile2">
<INPUT TYPE="FILE" NAME="NomeFile3">
................
<INPUT TYPE="FILE" NAME="NomeFile7">
<INPUT TYPE="FILE" NAME="NomeFile8">
(sono difatti 8 al massimo i file jpg da uploadare, ma possono essere anche di meno)

Con questa soluzione l'utente sceglie, ad esempio, il file "alfa.jpg", "secondo.jpg", "giovanni.jpg", "luciano.jpg", ecc ed è costretto a fare ben 8 scelte mediante 8 diversi pulsanti "SFOGLIA".
Fino a qui tutto OK,
Ma io pensavo una diversa soluzione: l'utente crea le sue immagini e gli attribuisce il nome "A.jpg", "B.jpg", "C.jpg", ecc. e quindi fa una ed una sola scelta ("A.jpg") con un singolo pulsante "SFOGLIA"
E' ben più comodo per lui, non è vero ?

In ogni caso ho utilizzato il "multiple" come da te suggerito; il risultato è ben strano e non pienamente soddisfacente.
Ha caricato, nell'ordine :
A.jpg
B.jpg
C.jpg
D.jpg
D.jpg per la seconda volta
E.jpg
F.jpg
G.jpg

Il file H.jpg si è perso per strada.

Inutile dire che l'ordine deve essere rispettato.
Proverò domani ad approfondire l'argomento.
Per intanto grazie.