Io userei PHP
Una funzioncina basata su imagecopy che prepari l'immagine al momento in cui viene caricata sullo spazio web, salvando l'originale con il suo nome e la copia croppata con il nome dell'originale con un suffisso
In presentazione della pagina linkerei all'immagine croppata salvata
Se proprio non la si vuole salvare, userei la stessa funzione per creare l'immagine croppata a runtime e mostrarla in output alla pagina

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