dipende sempre da come il classloader gestisce le dipendenze: se la classe era già stata caricata, devi forzare il reload per essere sicuro che veda la modifica e non tutti i servlet container lo fanno a caldo (tomcat no).

A sto punto, vedi se puoi usare jrebel, altrimenti puoi sempre avviare tomcat in debug e cercare di capire con quello che succede.
Poi aiutati loggando su file