Ho visto una cosa simile in un forum.

Potresti dare all'utente un tot di campi per il caricamento dei file (vicino ai quali ci saranno i relativi campi per la descrizione dei file), ad es. 5 campi, nei quali caricherà i file e li invierà PRIMA di inviare la segnalazione. Poi, una volta inviati i file, al posto dei campi potresti mettere i dettagli sul file inviato e aggiungere dei campi vuoti. Infine invii la segnalazione. Poi potresti aggiungere la possibilità di usare le immagini all'interno della segnalazione (all'interno del testo) con dei BBcode.

Ti faccio un disegnino :

Prima di inviare le immagini:

codice:
<form>
|-----------SEGNALAZIONE--------------|
|Questo è il testo della segnalazione |
|-------------------------------------|

---------------IMMAGINI---------------
______________________________________
|<input file1> <desc file1>  // vuoto|
|<input file2> <desc file2>  // vuoto|
|<input file3> <desc file3>  // vuoto|
|<pulsante INVIA FILE>               |
______________________________________
_______________________________________
|<pulsante INVIA TUTTA LA SEGNALAZIONE>|
_______________________________________
</form>
Dopo aver inviato le immagini:

codice:
<form>
|-----------SEGNALAZIONE--------------|
|Questo è il testo della segnalazione |
|Questa è un'immagine dentro il testo:|
|     [img=file_caricato1]            |
|-------------------------------------|

---------------IMMAGINI---------------
______________________________________
|<file_caricato1> <desc>             |
|<file_caricato2> <desc>             |
|<file_caricato3> <desc>             |
|                                    |
|<input file1> <desc file1>  // vuoto|
|<input file2> <desc file2>  // vuoto|
|<input file3> <desc file3>  // vuoto|
|<pulsante INVIA FILE>               |
______________________________________
_______________________________________
|<pulsante INVIA TUTTA LA SEGNALAZIONE>|
_______________________________________
</form>