Ciao
per la mia piccola esperienza ho visto che è indifferente (ore passate a scrutare le webmaster tools).
Fai una semplice prova, vai su Google, scrivi proprio auto da corsa e vedi i risultati.
Google mette in grassetto, nei risultati, le parole che corrispondono. Guarda gli url di ogni risultato e noterai che la sequenza delle parole non è poi così importante all'interno dell'url.
Avere un url friendly aiuta soprattutto ad attirare l'attenzione dei visitatori, per questo ti consigliere di utilizzare la prima, dove le parole sono distanziate da un semplice trattino e non dallo slash che magari psicologicamente da l'idea di un ostacolo.

Per rispondere all'altra domanda, no, non ci sono penalizzazioni se la parola è presente due volte.

esperienza personale e soggettiva

Saluti