ciao
anche io ho programmato e programmo in Cobol su mainframe con db DB2 / DL/1 , vsam ecc (sono vecchio)
Riguardo la tua domanda ti dirò che la risposta è imbarazzante vista l'ampia disponibilità di strumenti sul mercato.
Per esperienza personale posso dirti che :

1) molto anni fa ho imparato il basic (poi convertito in gwbasic ed altro)
2) questo linguaggio è stato "riammodernato" da Microsoft e riutilizzato in svariati ambienti e per diversi usi

Con quel poco che ho imparato anni fa , aggiungendo poco altro (sul codice) ed imparando la gestione degli "eventi" , oggi riesco :

1) a creare siti internet (programmazione lato server in ASP)
2) scrivere script su PC in VBscript
3) realizzare macro per gli strumenti "office"
4) scrivere applicazioni desktop professionali in Visual Basic (anche se sembra "morto")

Quindi visto che conosci già ASP (cioè sostanzialmente codice basic) io rimarrei su questa linea dal momento che
ti permette di mettere mano su molti ambienti , considera inoltre che il passaggio a ASP.NET (comunque non indolore)
dovrebbe essere facilitato poichè il codice è molto simile

spero ti possa aiutare

ciao,
antonio