Ho trovato un metodo più semplice. Basta aggiungere Multiple="Multiple" e mi consente la selezione multipla.

Purtroppo ho problemi lato server, in quanto pur selezionando più file, mi salva per n volte lo stesso.
Esempio: carico 3 immagini, lui fa correttamente il ciclo 3 volte, ma mi salva sempre la prima delle tre.
Di seguito il codice.

'Lato client
<asp:FileUpload ID="FUImmagine" runat="server" Multiple="Multiple" style="margin-top:2px; float:left; margin-right:10px;" Visible="true"/>

'Lato server
Dim flImages As HttpFileCollection = Request.Files
For Each key As String In flImages.Keys
Dim flfile As HttpPostedFile = flImages(key)
flfile.SaveAs(Server.MapPath("../prova/") & flfile.FileName)
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