Ciao Shadow,
Il comportamento che hai penso che non dipenda dalla versione di tomcat.
Ho notato (nell'altro post) che usi HTTPSession LoginSession = request.getSession();
Cioè il metodo getSession senza parametri e quindi quello che succede in una delle due servlet e che la sessione ti arriva null e qundi ti viene restituita una nuova sessione (se al posto di getSession() metti getSession(false) ti dovrebbe dare la sessione null).
Una cosa che puoi fare per capire cosa succede alla tue sessioni e scrivere un HttpSessionListener e farti stampare quando ti viene creata la sessione ed eventualmente quando ti viene distrutta.