Invece che lavorare direttamente sul PictureBox2, puoi provare ad usare un oggetto Bitmap e costruire lì il tuo "scudo" da disegnare.
Poi, sul tuo oggetto bitmap (ad esempio chiamato bmp), dovrai fare:
codice:
bmp.MakeTransparent(Color.White)
(ovviamente scegliendo il colore corretto)
e poi assegnarlo alla PictureBox
codice:
PictureBox1.Image = bmp
Io ho dovuto fare così per poter avere la trasparenza su immagini che avevo sul Resource ed ha funzionato

Sergio