organizzare molti file diversi può esser complicato...
ma meno cartelle riesco ad usare meglio organizzo gli script per l'upload e questioni varie.

quindi dove possibile do un nome al file con un identificativo univoco, es: NUMCODE_nomefile.pdf
so sempre cosa significa NUMCODE e col supporto di un db faccio il resto potendo così permettermi percorsi più brevi.

se invece voi mantenere quei percorsi lunghi allora si: htaccess ti torna utile