Scarica pdfbox-app-x.y.z.jar dal sito di PDFBox, poi prova a lanciare il tool PDFDebugger (vedi comando su https://pdfbox.apache.org/1.8/comman...ml#pdfDebugger).
Questo è un piccolo tool grafico di PDFBox fatto in Swing che mostra la struttura interna di un PDF. In generale ti potrebbe essere anche utile per comprendere meglio la struttura dei PDF.
Se neanche con quello funziona, è proprio il PDF che non va. O è "corrotto" oppure contiene formati/dati che PDFBox non è in grado di gestire (PDF è una roba talmente complessa che non mi stupirei più di tanto .....)