Ciao, miscuso in anticipo perchè non ho potuto analizzare tutto quello che hai scritto, ma comincio a risponderti alla domanda sui css.
Non te li carica perchè molto probabilmente hai inserito un percorso relativo dei css e quindi li cerca ad un indirizzo le cui cartelle seguono il percorso di quello fittizio, ho due soluzioni:
La prima che ho sperimentato io stesso è definire una variabile che contiene la root del tuo sito (con tanto di http://) ed inserirla prima dei link dei css in modo che l'indirizzo risulti assoluto e se devi cambiare root (ad esempio per passare da ambiente di sviluppo ad ambiente di produzione) ti basta cambiarla solo una volta.
La seconda che non ho sperimentato direttamente, ma suppongo funzioni senza problemi consiste nello scrivere le rule di rewriting del css, calcolando come lo compone.