Come far ridimensionare automaticamente l'immagine
Dipende da vari fattori:
se l'immagine e` uno sfondo, va settato l'autodimensionamento nello sfondo (non funziona in tutti i browser)
se l'immagine fa parte del contenuto, occorre vedere se ha senso ridimensionarla: comunque di solito si imposta una delle due:
- width:100%;
- height:100%;
(se si impostano ambedue, l'immagine viene deformata)
[chiaramente per poter dare all'immagine una dimensione in %, occorre che il contenitore abbia dimensioni definite]

Il word-break di solito non serve: le parole vanno a capo di default in tutti i browser. Quello che serve e` definire una larghezza (oppure max-width) al blocco che contiene il testo

[come] bloccare il div a destra
Basta che la larghezza totale non superi il 100% (compresi eventuali margin, border e padding)

Nota che stiamo parlando sempre in teoria: se vuoi provare a calare questi ragionamenti nella pratica, posta il link alla tua pagina.