Ciao, io farei cosi.
parto dal primo elemento e arrivo in successione alla fine degli elementi della listbox tramite una variabile contatore.
Ho bisogno di un array di int per memorizzare gli indici estratti.
1) Genero un numero casuale da 0 a 138.
2) Scorro l'array con gli indici memorizzati, se non è presente, lo salvo nell' array, seno ripeto fino
a trovare un indice libero.
3) Se in numero estratto non è presente nell'array,prendo l'elemento della listbox1 e lo inserisco nell'indice casuale della listbox2, questo in un ciclo di 139 ripetizioni.

Spero di averti dato uno sputo