Da quel che ho letto gira anche con ASP e non per forza col .NET su windows server 2008.

Per la logica ok, per la pratica?
Non riesco a capire come configurare il file.
Ho visto vari esempi ma sinceramente non sto capendo un gran che.
Non riesco proprio a capire la logica interna del file web.config, già capire questo sarebbe un ottimo passo avanti, poi vedo di imparare come si fanno le variazioni vere e proprie.