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uuu facciamo sfoggio delle lauree.
... e non ho ancora nominato master e abilitazioni

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Beh non ti ho chiesto che hai studiato, ti ho chiesto quanta esperienza hai,
Ho risposto: 30 anni di lavoro nel settore, quasi 31. Non era chiaro?

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è un tantinello diverso. Pure io ho attaccata alla parete la laurea, se non avessi dietro qualche anno di esperienza sul campo non ti direi "tocca il class loader se e solo se sai quello che fai e se e solo se non puoi fare in altro modo".
Grazie del consiglio

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Determinati passaggi inoltre non vengono scritti esplicitamente nella documentazione: se io uso una libreria di terze parti e questa per i suoi conti usa il suo class loader, non sono obbligati a dire a me che sono solo l'utente che a loro fa comodo avere il suo class loader e non passare per quello di default (un esempio è la scrittura di applicazioni riguardanti la sicurezza). Di contro questo spesso è causa di problemi. In teoria hai pure ragione, leggendo e facendo attenzione tutto è possibile, in pratica la documentazione è praticamente ignorata, quando nemmeno scritta in modo completo.
Non ho capito cosa mi vuoi dire.

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A tal proposito ti invito a debuggare le librerie di sicurezza, le applicazioni che le includono (tipo application server come jboss facciamo il 7 che un po di documentazione ce l'ha con il modulo di sicurezza attivato) e la tua applicazione con una unica indicazione "ClassNotFoundException" generica, con uno stacktrace incompleto. Fallo col cliente che ti alita sul collo. Quando hai risolto in 5 minuti leggendo il manuale ne riparliamo.
Non ho capito perche' dovrei farlo, e soprattutto come questo possa aiutare a risolvere il problema in oggetto.

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Detto questo in bocca al lupo, credo ne avrai molto bisogno in futuro.
Grazie