Percorsi "assoluti" cablati nei sorgenti, assolutamente no, non ci vanno (se non per test/prove iniziali o fatte al volo).
Percorsi "relativi" sì, vanno bene ma .... se sono relativi lo sono rispetto a qualcosa. Di per sé, un percorso relativo viene visto da File come relativo alla directory "corrente", che è semplicemente quella che è corrente nel momento in cui la JVM viene lanciata (ogni processo nativo ha il concetto di directory corrente).
Quindi: puoi fare in modo che la esecuzione della tua applicazione sia tale per cui la directory corrente si corretta per fare da "base" alla tua "dirIniziale" ? Questo dipende solo da chi/come lancia la applicazione.
Se la applicazione viene sempre lanciata con java -jar, allora il pathname del jar è facilmente rintracciabile.


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