Dai un'occhiata qui: http://stackoverflow.com/questions/1...th-with-php-gd

In pratica devi calcolare quanto occupa un testo con uno specifico font (con la funzione http://es.php.net/manual/en/function.imagettfbbox.php), e poi avendo quei dati e la dimensione delle immagini calcoli il punto in cui posizionarlo.