Senza hardware speciale non c'è un modo semplice per farlo. Una soluzione potrebbe essere quella di editare il file grub.conf in modo da settare l'os da far parte al successivo reboot.

Chiaramente SSH non è utilizzabile perchè è un servizio del sistema operativo e non è disponibile in fase di bootstrap.

L'unica possibilità potrebbe essere un server ssh uefi ( se il computer ha uefi ). Altrimenti potresti adattare Uboot, però ci sarà parecchio da programmare.