Vero, non l'ho scritto, però ieri sera stavo prprio fuso, sotto la doccia prima di dormire mi è venuta l'illuminazione, è bastato rimettere la chiamata a Tooltipster alla fine della funzione dell'evento success

codice:
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        type: 'POST',
        data: form_data,
        success: function(msg) {
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            $('.mod-tooltip').tooltipster({ maxWidth: 280 });
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    });