Avvicinandosi ad un S.O. completamente nuovo non si può andare per tentativi, alla windows, ma è opportuno leggersi un po di documentazione (e per Debian ce n'è a tonnellate.. chiedi a chi la usa o magari sul forum Debian), onde comprendere come funziona il sistema, ecc...
Io ad esempio, uso Mageia (un derivato di mandriva) e dopo aver configurato le fonti (repository) mi è sufficiente un solo comando (urpmi nome_pacchetto) per installare qualsiasi soft disponibile, ma non solo, il bello è che vengono in automatico, installati tutti i "pacchetti" che gli servono per funzionare e viene configurato e non appena terminata l'installazione esso è pronto da usare.
I casi in cui bisogna andare in giro su internet a cercare il soft da installare (come su windows) sono relativamente rari.
Lo stesso per l'aggiornamento dei vari soft, ho configurato l'aggiornamento automatico, ad ogni avvio si collega ai repository e se c'è qualche versione nuova dei vari pacchetti la installa.
Tutto ciò da qualche anno, senza che abbia mai avuto il minimo problema.
Più facile di così !