A cose normali ne prende una in base a certi requisiti, relativi sicuramente alle dimensioni dell'immagine. C'è comunque modo di indirizzare la scelta di Facebook inserendo degli specifici meta tag nella pagina, detti Open Graph.

Ecco un esempio di meta tag relativo all'immagine:
codice HTML:
<meta property="og:image" content="http://domain.tld/images/filename.jpg" />

Puoi verificare quello che Facebook vede della tua pagina, ed eventualmente aggiornare la sua cache, con questo strumento:
https://developers.facebook.com/tools/debug/

Per approfondire:
http://www.html.it/articoli/open-gra...b-semantico-1/