Scusa se rispondo solo adesso ma sono stato impegnato tutta la settimana. Comunque diciamo che le ho provate un po' tutte, sono arrivato a dover incapsulare in un JPanel ogni elemento, senza però risolvere il problema.
Ho infine anche (re)implementato la tua soluzione, ora linko il download del codice così magari potete orientarvi meglio:
https://www.dropbox.com/s/b4medjgr5p...lient.rar?dl=0
Ho creato una classe Test (messenger.client.Test) contenente un main indipendente che fa vedere il problema. Ho tra l'altro tolto tutte le trasparenze e sostituito lo spazio per scrivere i messaggi con un JPanel rosso, giusto per essere certi che il problema sia del JScrollPane.
Io è tantissimo tempo che cerco di risolverlo e veramente non so più che pesce prendere, quindi si accetta qualsiasi consiglio. Grazie