Per il primo punto potresti delegare al body l'evento
$('body').on('click', '.classe', function( ... ){});
chiaramente devi metterlo dentro al ready così da non dover riassegnare l'evento ad ogni caricamento ajax.
Per il secondo punto mai posto il problema ma se sai già a priori che possono essere 400 o più immagini e oggetti forse è meglio usare l'impaginazione