Premessa l'operazione è abbastanza complessa e richiede ottime conoscenze js/jquery tu le avresti?
Se la risposta e si io svilupperei cosi:
- con ajax recupero i nomi delle immagini dalla cartella sul server
- creo un array che contenga i nomi recuperati da ajax
- mostro due immagini random
- a scelta eseguita tolgo l'immagine selezionata dalla array (e volendo salvo la scelta su database sempre con ajax)
- rieseguo il ciclo