In linea di massima. Recuperi i file dal DB e li metti in un array. Leggi i file contenuti nella directory con scandir() che ti restituisce un array con tutti i file e le directory. Scorri l'array ottenuto con scandir() e per ogni file controlli se esso è presente nell'array ottenuto dal DB tramite in_array() e, se non presente, lo elimini con unlink()